Bukan sembarang orang yang dipilih, apalagi saat itu Khadijah baru mendengar dari masyarakat tentang kepribadian Muhammad.

Namun, berdasarkan pengalaman yang melatih naluri bisnisnya, Khadijah berani memutuskan Muhammad untuk membawa barang dagangannya.

Tentunya saat itu Khadijah sudah menimbang risiko apa yang akan ia terima. Dan ternyata, insting bisnisnya tepat. Muhammad adalah partner bisnis yang membawa keuntungan melimpah pada usahanya.

Keberanian Khadijah membuat keputusan dan mengelola risiko, serta insting bisnis yang selalu ia latih, akhirnya mengantarkan ia sebagai seorang pengusaha yang sukses.

Para entrepreneur zaman sekarang pun sepakat dengan sikap Khadijah dalam berbisnis bahwa keberanian adalah modal seorang entrepreneur untuk sukses.

Adapun dalam pengelolaan bisnis, menurut Harahap, terdapat sedikitnya dua sistem yang digunakan Khadijah, yakni sistem upah dan bagi hasil.

Dalam sistem upah, Khadijah membelanjakan modalnya untuk membeli barang-barang dagangan, lalu ia merekrut beberapa orang karyawan untuk menjual dan memasarkannya ke luar kota Makkah, terutama ke Yaman dan Syam. Agaknya, ia lebih sering membelanjakan modal dan menjalankan usaha bisnis dagangnya dengan sistem ini.

Abu Thalib, paman Nabi SAW, termasuk salah seorang pegawai Khadijah yang sering ia utus untuk menjual barang-barang dagangannya ke Syam dan Yaman.

Bukti dari sistem upah yang dilakukan oleh Khadijah adalah apa yang dikemukakan oleh Amru bin Atsir dalam Tarikh-nya, sebagaimana dikutip oleh Muhammad al-Ghazali, "Bahwa Khadijah adalah pedagang alias niagawati yang kaya dan terhormat."

Ia mempekerjakan kaum pria dalam menjalankan usahanya dan memberi mereka upah dari sebagian keuntungan yang ia peroleh.

"Ketika ia mendengar kabar tentang sifat Muhammad yang jujur, bisa dipercaya, dan mulia, ia meminta beliau untuk menjualkan dagangannya ke Syam. Ia memberi beliau upah yang lebih banyak dibanding yang biasa ia berikan kepada pekerja lain," jelas Harahap.

Adapun sistem kedua yakni bagi hasil. Khadijah merekrut seseorang untuk menjadi mitra kerjanya dengan modal darinya atau ia menginvestasikan modalnya dalam usaha dagang orang lain.

Sistem ini pernah ia terapkan ketika ia menginvestasikan modalnya dalam usaha dagang ayahnya dan ketika ia merekrut Muhammad untuk mengurusi dan menangani ekspedisi dagangnya ke luar kota Makkah.